偶氮二甲酸二乙酯对反应的促进

摘要:偶氮二甲酸二酯是一类同时带有偶氮和羧基官能团的化合物,由于具有独特的电子和结构特性,其作为一种多功能化的试剂在有机合成中得到了广泛的应用。特别是在Mitsunobu反应、羰基化合物的氨化、不饱烃的氨化及杂环化合物的合成中有着非常重要的作用,此外偶氮二甲酸二酯还

偶氮二甲酸二酯是一类同时带有偶氮和羧基官能团的化合物,由于具有独特的电子和结构特性,其作为一种多功能化的试剂在有机合成中得到了广泛的应用。特别是在Mitsunobu反应、羰基化合物的氨化、不饱烃的氨化及杂环化合物的合成中有着非常重要的作用,此外偶氮二甲酸二酯还可以作为氧化剂,用于醇、胺的脱氢氧化反应。偶氮二甲酸二乙酯(DEAD),是该类试剂的主要成员,可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂等产品的合成,另外偶氮二甲酸二乙酯是一类重要的液体发泡剂,其与塑胶溶性好,分解产物无色、无臭味、无污染,应用前景广阔。

偶氮二甲酸二乙酯

应用举例如下:

使用偶氮二甲酸乙酯为促进剂实现了叔胺的氮原子相邻的α,β 氢的脱除反应, 得到了烯胺类化合物。然后利用其与磺酰叠氮、磷酰叠氮等发生串联反应, 得到了磺酰、磷酰取代脒类衍生物。许多不同结构的叔胺和磺酰叠氮都能成功地被应用在该反应体系中。该反应体系是一个真正意义上的温和条件下的叔胺脱氢反应,代表了偶氮二甲酸酯的一个新反应类型。

来源:颜颜说科学

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