三乙基硼氢化锂,LiTEBH,超氢化物

360影视 2024-12-26 22:08 2

摘要:LiBHEt₃是一种非常强力的还原剂,其效率甚至高于氢化锂铝。以三乙基硼氢化锂(LiTEBH)为例,它能够使羰基化合物、酯、酰氯、酸酐和叔酰胺迅速还原为醇,并使二硫化物还原为硫醇。

LiBHEt₃是一种非常强力的还原剂,其效率甚至高于氢化锂铝。以三乙基硼氢化锂(LiTEBH)为例,它能够使羰基化合物、酯、酰氯、酸酐和叔酰胺迅速还原为醇,并使二硫化物还原为硫醇。

参考文献

通过用三乙基硼氢化锂在四氢呋喃中于室温下还原衍生的二苯基磷酸酯,伯醇可以干净且高产率地去氧。在仲醇存在下,伯醇可以被选择性还原。此外,一锅两步法使得该过程简单且方便。S. Chowdhury, R. F. Standaert, J. Org. Chem., 2016, 81, 9957-9963. DOI: 10.1021/acs.joc.6b01699

在四氢呋喃(THF)中,用硼氢化钠(NaBH₄)在10当量甲醇(MeOH)的存在下还原(Rs)-N-叔丁基亚磺酰基-α-卤代亚胺,随后用氢氧化钾(KOH)环化,以定量产率得到相应的(Rs,S)-N-(叔丁基亚磺酰基)氮杂环丙烷。相反,通过将还原剂从硼氢化钠(NaBH₄)切换为三乙基硼氢化锂(LiBHEt₃),可以高产率和高非对映选择性合成其差向异构体(Rs,R)-N-(叔丁基亚磺酰基)氮杂环丙烷。
B. Denolf, E. Leemans, N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2007, 72, 3211-3217. DOI: 10.1021/jo0624795 阿拉丁官网:http://www.aladdin-e.com

来源:科学冲锋号

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