摘要：Baker-Venkataraman 重排，是 2-乙酰氧基苯乙酮衍生物在碱作为催化剂之下生成 1,3-二酮的反应。这个反应常用于制造色酮和黄酮类化合物。反应名称来源于化学家 W. Baker 和 Krishnaswamy Venkataraman。β-二酮是

Baker-Venkataraman 重排

Baker-Venkataraman 重排，是 2-乙酰氧基苯乙酮衍生物在碱作为催化剂之下生成 1,3-二酮的反应。这个反应常用于制造色酮和黄酮类化合物。反应名称来源于化学家 W. Baker 和 Krishnaswamy Venkataraman。β-二酮是非常重要的合成中间体，可以用于合成色酮，黄酮，异黄酮和香豆素等。

此反应中常用的碱有：KOH、叔丁醇钾的 DMSO 溶液、金属钠在甲苯中反应，KH 或 NaH，吡啶，三苯甲基钠。

反应机理：

在碱作为催化剂的情况之下，首先苯乙酮的羰基 α-氢原子被去质子化，形成烯醇负离子。接着烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚酯的碳原子，形成环状的氧负离子。之后氧负把酚氧挤出去，酰基转移到苯乙酮一端，反应后酸化得二酮产物。

相关文献：

Directed ortho metalation - cross coupling links. Carbamoyl rendition of the baker-venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins

A. V. Kalinin, A. J. M. Da Silva, C. C. Lopes, R. S. C. Lopes, V. Snieckus, Tetrahedron. Lett., 1998, 39, 4995-4998.

A Convenient Method for Synthesizing 2-Aryl-3-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyrans or Flavonols

A. Fougerousse, E. Gonzalez, R. Brouillard, J. Org. Chem., 2000, 65, 583-586.

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来源：娱汽车生活