摘要:Barton-McCombie 去氧反应,是指将醇转化为硫代羰基中间体,然后自由基断裂得到醇的脱羟基产物的反应。此反应又被称为 Barton 脱氧反应,是脱去醇羟基的一种方法。该反应以英国化学家 Derek H. R. Barton 和 Stuart W. M
Barton-McCombie 去氧反应
Barton 脱氧反应
Barton-McCombie 去氧反应,是指将醇转化为硫代羰基中间体,然后自由基断裂得到醇的脱羟基产物的反应。此反应又被称为 Barton 脱氧反应,是脱去醇羟基的一种方法。该反应以英国化学家 Derek H. R. Barton 和 Stuart W. McCombie 命名。
首先由 AIBN 分解和三丁基锡反应得到三丁基锡自由基引发反应。
引发后在此催化循环中,低浓度的三丁基锡自由基就可以使反应进行:
A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
D. L. J. Clive, J. Wang, J. Org. Chem., 2002, 67, 1192-1198.
A. Postigo, S. Kopsov, C. Ferreri, C. Chatgilialoglu, Org. Lett., 2007, 9, 5159-5162.
Radical-based transformation of vicinal diols to olefins via thioxocarbamate derivatives: a simple approach to 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
M. Oba, M. Suyama, A. Shimamura, K. Nishiyama, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4027-4029.
Interrupting the Barton-McCombie Reaction: Aqueous Deoxygenative Trifluoromethylation of O-Alkyl Thiocarbonates
Z.-Y. Liu, S. P. Cook, Org. Lett., 2021, 23, 739-744.
内容来源:https://www.organic-chemistry.org
来源:采文科学乐园