研究背景苯并环丁烯酮(BCBs)是一类重要的有机化合物,因其在合成复杂天然产物和生物活性分子中的广泛应用而成为研究热点。BCBs在过渡金属催化的C−C键激活中有着重要的地位,特别是通过C1−C2或C1−C8键的断裂生成中间体,并进一步参与多种有机反应。然而,尽管BCBs的C−C键断裂在合成化学中具有重要意义,但其C−C键的化学稳定性使得这一过程通常需要较高的温度或催化剂,这对功能化较多或结构较为敏感的底物不够兼容。尤其是对于C3未取代的BCBs,相关的分子间反应研究较少,且反应条件苛刻,限制了其合成应用的广度。成果简介为解决这一问题,四川大学冯小明院士/曹伟地教授等人在Nature Communications期刊上发表了题为“Aza-[4 + 2]-cycloaddition of benzocyclobutenones into isoquinolinone derivatives enabled by photoinduced regio-specific C–C bond cleavage”的最新论文。四川大学2021级博士生杨良坤,Li Shiyang为共同第一作者。团队提出了一种新的光诱导无催化剂的C−C键断裂策略。通过这一策略,可以在温和条件下实现BCBs的C1−C8键断裂,生成邻位烯醛甲基烯烃,并进一步与亚胺发生[4+2]光环加成反应,合成多种具有生物活性的多环化合物,特别是原小檗碱类化合物。此外,结合协同光催化和手性路易斯酸催化,研究者还成功实现了该反应的催化对映选择性版本,为该领域提供了新的技术路径。这些研究不仅扩展了BCBs的应用范围,也为分子设计和合成提供了新的思路,具有重要的理论价值和应用前景。摘要:苯并环丁烯酮(BCBs)是一类重要的有机化合物,因其在合成复杂天然产物和生物活性分子中的广泛应用而成为研究热点。BCBs在过渡金属催化的C−C键激活中有着重要的地位,特别是通过C1−C2或C1−C8键的断裂生成中间体,并进一步参与多种有机反应。
来源:华算科技
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