摘要：二苯乙醇酸重排，是指二苯基乙二酮在氢氧化钾作用下重排成二苯乙醇酸的反应。它由尤斯图斯·冯·李比希于 1838 年首先发现，广义的这类反应可以发生在 1,2-二酮中。该反应的产物是一种 α-羟基酸。

二苯乙醇酸重排，是指二苯基乙二酮在氢氧化钾作用下重排成二苯乙醇酸的反应。它由尤斯图斯·冯·李比希于 1838 年首先发现，广义的这类反应可以发生在 1,2-二酮中。该反应的产物是一种 α-羟基酸。

环状二酮也能发生这种重排，重排结果环缩小一级。

通常二芳基二酮会以优异的产率进行二苯乙醇酸重排，但由于竞争性的醛醇缩合反应，具有可烯化的质子的脂肪族二酮产率较低。

这个重排在有机合成上用为 α-羟基酸的制法之一。偶苯酰在乙醇中用 KOH催化，于 100℃ 温度下可顺利重排。产物二苯乙醇酸是药物安胃宁的中间体。

机理的第一步是 OH- 加到一个羰基碳上，形成中间体。被加成的碳上的 Ph 受临近带负电电荷的氧的影响，亲核性增强了，于是带着原来的成键电子对，向相邻的带有部分正电荷的另一羰基碳上迁移。然后，经过质子转移，生成 α-羟基酸负离子。再经酸化，即得 α-烃基酸。

Direct Synthesis of 1,2-Diketones by Catalytic Aerobic Oxidative Decarboxylation of 1,3-Diketones with Iodine and Base under Irradiation of Fluorescent Light

N. Tada, M. Shomura, H. Nakayama, T. Miura, A. Itoh, Synlett, 2010, 1979-1983.

内容来源：https://www.organic-chemistry.org

来源：科学百态圈