摘要：英文别名:DIETHYL4-OXOPIMELATE;DIETHYL-GAMMA-OXOPIMELATE;DIETHYLG-KETOPIMELATE;Diethyl4-oxoheptanedioate;Diethylgamma-ketopimelate;Hept
中文名称:4-氧代庚二酸二乙酯
中文别名:4-氧代庚二酸二乙酯/4-羰基庚二酸二乙酯;4-氧代庚二酸二乙酯;4-酮基庚二酸二乙酯;4-氧-庚二酸二乙酯;4-羰基庚二酸二乙酯;(转国产)4-氧代庚二酸二乙酯
英文名称:DIETHYL4-OXOPIMELATE
英文别名:DIETHYL4-OXOPIMELATE;DIETHYL-GAMMA-OXOPIMELATE;DIETHYLG-KETOPIMELATE;Diethyl4-oxoheptanedioate;Diethylgamma-ketopimelate;Heptanedioicacid,4-oxo-,diethylester;4-Oxoheptanedioicaciddiethylester;4-Oxopimelicaciddiethyl
CAS号:6317-49-3
分子式:C11H18O5
分子量:230.26
货号：PN04785
4 - 氧代庚二酸二乙酯，英文名为 Diethyl 4-oxoheptanedioate，分子式为C11H18O5，分子量为 230.26，CAS 号为 6317-49-3。它属于氧代羧酸酯类化合物，分子结构中包含一个酮羰基（C=O）和两端的酯基（−COOCH2CH3），化学结构式为：CH3CH2OOC−(CH2)3−CO−(CH2)2−COOCH2CH3（注：分子中 4 位为酮羰基，两端为乙酯基，中间通过亚甲基链连接。）
· 物理常数：
· 沸点：约 280-290°C（常压下），可能伴随分解；
· 密度：1.08-1.10 g/mL（25°C）；
· 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，与酯类、卤代烃等极性溶剂互溶。
· 化学特性：
· 酮羰基（C=O）具有亲电性，易发生加成反应（如与羟胺生成肟、与肼生成腙）；
· 酯基（−COOEt）可在酸或碱催化下发生水解反应，生成对应的羧酸（4 - 氧代庚二酸）和乙醇；
· 分子中存在活泼亚甲基（如羰基 α 位的CH2），可发生缩合反应（如 Claisen 酯缩合、Knoevenagel 缩合）。
· 酮基的反应：
· 还原反应：酮羰基可被氢化铝锂（LiAlH4）或硼氢化钠（NaBH4）还原为仲醇（生成 4 - 羟基庚二酸二乙酯）；
· 亲核加成：与格氏试剂（RMgX）反应生成叔醇，或与氢氰酸（HCN）加成生成氰醇。
· 酯基的反应：
· 水解反应：
· 酸性条件下水解生成 4 - 氧代庚二酸和乙醇；
· 碱性条件下（如 NaOH 溶液）发生皂化反应，生成 4 - 氧代庚二酸盐和乙醇。
· 酯交换反应：在酸或醇钠催化下，与其他醇类（如甲醇、丁醇）反应生成新的酯（如 4 - 氧代庚二酸二甲酯）。
· 缩合反应：
· 分子中酮基的 α- 氢具有酸性，可在强碱（如乙醇钠）作用下与另一分子酯发生 Claisen 缩合，生成 β- 酮酯衍生物；
· 与醛类发生 Knoevenagel 缩合，生成 α,β- 不饱和酮酯。
· 酮酯合成法：
通过二元酸酯（如庚二酸二乙酯）的选择性氧化制备，常用氧化剂为二氧化锰（MnO₂）或琼斯试剂（CrO₃/H₂SO₄），控制条件使中间位置的亚甲基氧化为酮羰基。
· Claisen 缩合衍生：
以乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯为原料，通过分步缩合和烷基化反应引入酮基和酯基，但路线相对复杂。
· 有机合成中间体：
· 作为含酮基和酯基的双官能团试剂，用于合成杂环化合物（如吡喃酮、喹啉衍生物）；
· 制备药物中间体，如抗炎药、抗氧化剂的前体；
· 用于合成高分子材料单体（如含酮基的聚酯或聚氨酯原料）。
· 香料与香精：
酮酯结构可能具有特殊香味，可用于调配日化香精或食用香料（需评估毒性和法规许可）。
· 医药研究：
酮基和酯基的可修饰性使其成为药物设计的结构单元，例如通过酯基代谢调控药物半衰期，或通过酮基引入药效基团。
· 危险性：
· 可燃液体，遇明火、高热有燃烧风险；
· 具刺激性，接触皮肤或眼睛可能引起红肿、疼痛，需避免直接接触；
· 蒸汽可能刺激呼吸道，操作时需在通风处进行。
· 储存条件：密封存放于阴凉、干燥、通风的库房，远离火源和氧化剂，避免与强酸、强碱接触。可用铁桶或玻璃瓶盛装，注意密封防止挥发。
4 - 氧代庚二酸二乙酯的酮酯结构使其在有机合成中兼具反应多样性，尤其适用于构建含羰基的复杂分子结构。其酯基的水解特性和酮基的加成反应是应用的核心，需根据具体反应条件选择合适的溶剂和催化剂。
来源：科学巨匠
