总投资1.01亿元，新建年产5000吨氟啶虫酰胺等农药项目！更多农药产品新建、登记及市场动向……

摘要：如果企业是一棵大树，那么产品就是企业的根和生命之源，企业之间的竞争归根结底还是产品的竞争。因此，如何更好地捕获、掌握并进行深入分析研究各种有价值的产品信息，如何研发、生产、登记和推广应用好一个产品，这些对企业都至关重要。我们将在每周日汇总推出行业和企业热点和重

编者按：如果企业是一棵大树，那么产品就是企业的根和生命之源，企业之间的竞争归根结底还是产品的竞争。因此，如何更好地捕获、掌握并进行深入分析研究各种有价值的产品信息，如何研发、生产、登记和推广应用好一个产品，这些对企业都至关重要。我们将在每周日汇总推出行业和企业热点和重点产品有关新建、登记、市场和应用的最新动态，以供企业决策和经营。

一周

农

药

2025年5月13日，济南市生态环境局商河分局发布关于受理《宇润化工年产5,000吨绿色环保安全型农药制剂项目环境影响报告表》的公示。建设规模：新建车间 3 座、仓库 2座、产品检验中心 1 座及其他附属设施，总建筑面积11,017.10平方米。产品种类：包含水乳剂、水剂、微乳剂生产线；悬浮剂、乳油生产线；可湿性粉剂、可溶粉剂、水分散粒剂生产线；颗粒剂生产线；饵剂、涂抹剂生产线；共包含水分散粒剂生产线5条、液体生产线5条、颗粒剂生产线5条及其他配套设备。项目全部投产后年产颗粒剂、液体杀虫杀菌剂、除草剂等绿色环保农药制剂产品5,000吨。

产品方案中，涉及的有效成分有：吡虫啉、

噁霉灵、高效氯氟氰菊酯、烯啶虫胺、氟虫腈、氟啶虫酰胺、四聚乙醛、阿维菌素、啶虫脒等。

表1 产品方案一览表

2025年5月15日，江西维达药业有限公司年产1,000吨溴氰虫酰胺及年产200吨三甲基氰硅烷技改项目在相关网站公示。本项目为改扩建项目，行业类别为C2631化学农药制造，总投资额2,000万元。建设地点位于江西樟树盐化工业基地江西维达药业有限公司现有厂区内，项目用地面积为31,397平方米，不新增用地，符合园区规划。（1）依托现有102生产车间、103生产车间、综合楼、辅助楼、变配电间、配件库、甲类仓库、丙类仓库、危废暂存间、制氮间、冷冻间、循环水池、初期雨水池、应急事故池和RTO。（2）现有项目3-(4-甲氧基联苯基-3-基)肼基甲酸异丙酯（联苯肼酯）由200吨/年减产至100吨/年、(1RS)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-2-甲基-3-苯基苄酯（联苯菊酯）由1,000吨/年减产至500吨/年、(IR)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(S)-a-氰基-3-苯氧基苄酯（功夫菊酯，即高效氯氟氰菊酯）由1,000吨/年减产至500吨/年。（3）在102生产车间新建三甲基氰硅烷生产线（200吨/年）、溴氰虫酰胺生产线（中间体粗品），103生产车间新建溴氰虫酰胺生产线（1,000吨/年）。

表1 产品方案一览表

根据建设项目行业特点和实际情况，项目以三甲基氯硅烷、氰化钠为主要原料，N-甲基吡咯烷酮等为辅助原料，通过取代反应生产三甲基氰硅烷；以2-氨基-5-溴-N,3-二甲基苯甲酰胺、三甲基氰硅烷、甲基磺酰氯、3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸为主要原料，三甲苯、二氯乙烷、甲醇等为辅助原料，通过取代反应、缩合反应生成溴氰虫酰胺。溴氰虫酰胺是一种高效杀虫剂，主要用于防治鳞翅目、鞘翅目、双翅目、半翅目等害虫；三甲基氰硅烷是用于合成溴氰虫酰胺的关键中间体。

近日，内蒙古中和新材料有限责任公司年产5,000吨2-硝基-N

,3-二甲基苯甲酰胺项目环境影响评价公众参与信息在相关网站第一次公告。利用原有的一期项目建设工程厂房、设备、原料罐区、公辅工程、消防设施及尾气吸收系统等配套设施进行升级改造，建成年产5,000吨2-硝基-N,3-二甲基苯甲酰胺。

2-硝基-N

,3-二甲基苯甲酰胺，是合成杀虫剂氯虫苯甲酰胺关键中间体K胺（2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺）的中间体。2-硝基-N,3-二甲基苯甲酰胺经硝基还原生成2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺，再经氯化得到目标产物2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺（K胺）。K胺与K酸[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸]经偶合反应，即可制得氯虫苯甲酰胺。

茚嗪氟草胺（indaziflam）是2004年由拜耳公司开发的新型三嗪类除草剂，茚嗪氟草胺在结构上与国内已上市的三嗪类除草剂如莠去津、特丁津、嗪草酮有很大的差异，其可看作是在日本出光兴产除草剂三嗪氟草胺的结构的基础上通过引入茚环得到的更高活性的化合物，茚嗪氟草胺具有活性高、用量少、杀草谱广、控草期长等特点，2010年首先在美国上市，目前国际上主要用于永久性作物，如柑橘、葡萄、果树、树生坚果和工业人工林等杂草控制，以及用于多年生甘蔗、草坪、高尔夫球场、草坪农场、休闲草坪、观赏植物，非作物区如圣诞树农场和森林地区等杂草控制。目前茚嗪氟草胺专利已于2024年届满，国内虽未登记，但已有企业布局。

01 产品简介

英文名称：indaziflam

中文名称：茚嗪氟草胺

其他名称：三嗪茚草胺

化学名称：2-N-[(1R,2S)-2,6-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]-6-[(1Ξ)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺

分子式：C16 H20 F N5

相对分子质量：301.362

CAS登录号：950782-86-2. 730979-19-8(1R)-茚嗪氟草胺；730979-32-5((1S)-茚嗪氟草胺)

结构式：

三维结构式：

理化性质：原药是(1R,2S,1R)-异构体 A 和(1R,2S,1S)-异构体 B1-氟乙基非对映异构体的混合物,比例约为 95:5。纯品为白色至浅褐色粉末，熔点：177℃，沸点：293℃，蒸汽压：2.5x10-5mPa(20℃,异构体 A);3.7x10-6mPa(20℃,异构体B)。KowlgP(异构体 A)2.0(pH2.0),2.8(pH4、7和9);(异构体 B)2.1(pH 2),2.8(pH 4、7 和9)。相对密度(异构体 A,20℃)1.23:(异构体 B.20℃)1.28。水中溶解度(异构体 A.20℃,pH 4)4.4,(pH9)2.8;(异构体 B,20℃,pH 4).7,(pH 9)1.2(mg/L）

02 作用机理

茚嗪氟草胺属于纤维素合成抑制剂，通过抑制细胞膜的生物合成,并作用于分生细胞生长来有效的防除杂草。土壤施用后，其经由植物下胚轴吸收，抑制新生根和叶生长，茎叶部黄化，最终导致杂草枯死。

虽然是通过纤维素的合成抑制达到除草的目的，但与其他类纤维素的生物合成抑制剂除草剂如苯并腈类(敌草腈)或苯并酰胺类(异恶酰草胺)作用位点相比，茚嗪氟草胺抑制纤维素合成的作用位点不同，通过抑制结晶纤维素在植物细胞壁的沉积，从而严重地影响细胞壁的形成、细胞分裂以及细胞伸长，最终阻止植物生长，在处理后1 小时内即可抑制纤维素的生成来有效防除杂草。

应用

应用作物：柑橘、葡萄、果树、树生坚果、甘蔗、草坪、高尔夫球场、观赏植物等

靶标杂草：黑麦、雀麦、早熟禾、马唐、牛筋草、狗牙根、三叶鬼针草、野荞麦、马齿苋、刺苋、藜、刺儿菜、地肤、繁缕、车前草等

可开发剂型：20%茚嗪氟草胺乳油、200g/L茚嗪氟草胺悬浮剂、500g/L茚嗪氟草胺悬浮剂

04 登记情况

2010年茚嗪氟草胺在美国获得了全球首个登记，用于草坪，商品名为 Specticle。此后，三嗪茚草胺陆续在美国、加拿大、墨西哥、阿根廷、印度尼西亚马来西亚、越南和菲律宾登记，用于水果,坚果和其他作物。

茚嗪氟草胺在美国的登记产品数量较多，主要用于草坪、柑橘、坚果树、葡萄、梨果、核果等，也用于道路、人行道、庭院等非农领域。

茚嗪氟草胺在美国的登记情况

有效成分及含量剂型防治对象95.8%茚嗪氟草胺原药10%茚嗪氟草胺母药7.4%茚嗪氟草胺悬浮剂草坪、坚果树、观赏玫瑰等作物上的马齿苋、野荞麦、稗草、马唐、繁缕等杂草19.05%茚嗪氟草胺乳油针叶树、杨木、枫木等林木作物上防治马唐、繁缕、地肤、马齿苋等杂草45.05%茚嗪氟草胺悬浮剂蓝莓、葡萄、柠檬、橙子等作物上的马齿苋、苋菜、藜、刺儿菜、马唐、稗草、黑麦草等杂草0.0224%茚嗪氟草胺颗粒剂草坪、观赏性植物、针叶树等区域防治一年生禾本科杂草和阔叶杂草

茚嗪氟草胺在加拿大主要登记用于梨果、核果和坚果作物，防除一年生杂草和阔叶杂草。

茚嗪氟草胺在加拿大的登记情况

有效成分及含量剂型防治对象500 g/L茚嗪氟草胺悬浮剂草坪、林木、机场等区域防治阔叶杂草和禾本科杂草200 g/L茚嗪氟草胺悬浮剂草坪、非耕地等防治一年生雀麦、繁缕、车前草等阔叶杂草和禾本科杂草

茚嗪氟草胺在澳大利亚主要登记用于高尔夫球场草坪，防除马唐、牛筋草和早熟禾等杂草。

茚嗪氟草胺在澳大利亚的登记情况

有效成分及含量剂型防治对象96.9%茚嗪氟草胺原药

500 g/L茚嗪氟草胺

悬浮剂

水果、核果、葡萄、灌木浆果等作物上的一年禾本科和阔叶杂草

200 g/L茚嗪氟草胺

悬浮剂

0.0224%茚嗪氟草胺

颗粒剂

盆栽观赏植物上的一年生禾本科杂草和阔叶杂草

75 g/L茚嗪氟草胺

颗粒剂

防治野外种植的观赏植物中一年生禾本科杂草和阔叶杂草

05 专利情况

专利名称：AMINO 1, 3, 5-TRIAZINES N-SUBSTITUTED WITH CHIRAL BICYCLIC RADICALS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, COMPOSITIONS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS

申请号：PCT/EP2004/000538

申请日：2004-01-23

公开(公告)号：WO2004069814A1

当前申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司

当前申请(专利权)人：BAYER CROPSCIENCE GMBH

公开(公告)日：2004-08-19

优先权：EP03002438.4 2003-02-05; EP03016680.5 2003-08-01

其他国家专利：OA13024A、AR043014A1、TW201130416A、TW200418842A、EA200501161A1、KR101213248B1、KR101224300B1、WO2004069814A1、CN1747939A、KR20120039068A、PL222483B1、PT1592674E、JP4753258B2、RS20050596A、MY140171A、BRPI0407251A、AU2011201831B2、AP1960AIL169877A、EP1592674A1

06 合成路线

目前茚嗪氟草胺的合成可分为两个片段进行，即1-氨基二氢茚基片段和三嗪片段的合成。

茚嗪氟草胺的合成

路线一：亲核取代制备，茚胺与氯取代的三嗪直接亲核取代制备茚嗪氟草胺，该法收率偏低。合成路线如下：

路线二：亲核加成制备，三嗪片段通过双胍、2-氟丙酸甲酯与茚胺在烷基铝催化下，合成茚嗪氟草胺。合成路线如下：

茚胺的合成：

路线一：将茚酮转化为肟，然后在钠异丙醇存在下还原得到茚胺，该反应不适用含有卤素取代的茚酮。该法使用了金属钠这种危险试剂。

路线二：转换成酰胺还原，将肟在铁、甲酸和乙酸酐催化下形成烯胺,然后钯碳催化氢还原,紧接着水解得到茚胺。

茚胺的拆分：

一：对映异构体拆分

将茚胺进行对映异构体拆分,得到(1R.2S)-茚胺。（专利WO2004069814）这种方法适用于立体异构体的对照实验，但由于失去了不需要的立体异构体经济上不可行。

二：动态动力学拆分

另一种合适的方法是J. M. Lassalela建立的,涉及到动态动力学拆分,随后进行亲核取代来获得手型茚胺:。该方法分为两步:在第一步中,茚酮在钌基Noyori/Ikariya型催化剂的作用下被氢化为相应的茚醇。还原剂从空间位阻较小的一侧,即甲基的对面进入，形成顺式茚。在钌催化剂的手性诱导下，只有(2S)-茚酮被还原，剩下(2R)-茚酮在反应条件下经过平衡反应得到(2R/S)-茚酮。因此，外消旋的茚酮完全转化为(1S,2S)-茚醇，具有高的非对映体和对映体选择性。在第二步中，羟基被叠氨基取代(通过与二苯基磷酰化叠氮的转化)，实现完全的构型翻转。接着，用三苯基膦进行斯托因式还原，得到所需的(1R,2S)-茚胺。[1] Fernandez R , Ros A , Magriz A ,et al.Enantioselective Synthesis of cis-α-Substituted Cycloalkanols and trans-Cycloalkyl Amines Thereof[J].Tetrahedron, 2007, 2007(63):6755-6763.DOI:10.1016/j.tet.2007.04.075.

2-氟丙酸甲酯的合成

路线一：亲核取代制备，乳酸甲酯与甲磺酰氯酯化，随后氟化钾亲核取代得到2-氟丙酸甲酯。该过程产生大量的废物,收率中等。

路线二：热解制备：乳酸甲酯与二氯亚砜酯化，然后与氟化氢反应后再热解脱二氧化硫得到2-氟丙酸甲酯。该过程使用毒性试剂氟化氢，收率中等。

路线三：亲核取代制备，(S)-(-)-乳酸甲酯与四氟乙基二甲胺室温反应，然后通过精馏分离得到(R)-2-氟丙酸甲酯，收率83%，纯度96 ee。同理可以得到(S)-2-氟丙酸甲酯。

07 复配推介

茚嗪氟草胺+异噁唑草酮：巴西的成熟配方，用在甘蔗、香蕉、肉豆蔻、葡萄、芒果和椰子等防除马唐、早熟禾、狗尾草。

茚嗪氟草胺+甲磺草胺/丙炔氟草胺：两种成分组合用在甘蔗及多种应用场景，防除防治牵牛、反枝苋、藜、曼陀罗、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等1年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草科杂草等。

茚嗪氟草胺+氯吡嘧磺隆：两种成分组合，用于防除牛筋草、多花黑麦草、鬼针草、苍耳、苦苣菜和香附子在内的抗性杂草，除草谱更宽，持效期更长。

08 前景展望

茚嗪氟草胺是目前国内研发的热点除草剂，专利期2024年已届满。这得益于茚嗪氟草胺优秀的除草特性。首先茚嗪氟草胺是纤维素生物合成抑制剂中筛选的除草活性最高的化合物，用量低，有效成分用量仅25 ‐100g/hm2，可用于甘蔗、棉花、人工林和果蔬等多种应用场景，防除马唐、牛筋草、早熟禾、狗牙根、结缕草、假俭草和雀稗等80多种一年生杂草和阔叶杂草，且对作物安全，控草期可达6个月。目前茚嗪氟草胺尚处于开发早期，从在国外的登记情况来看其有广阔的应用场景，且通过复配可以防除抗草甘膦杂草，以及对三嗪类除草剂、ALS抑制剂类除草剂、ACCase抑制剂类除草剂产生抗性的杂草。作为对人类安全和生态环境友好的长效除草剂，茚嗪氟草胺在未来开发前景广阔。

内容来源：李祝明、公司公告、农药资讯网等，农药市场信息综合整理

本期编辑：程贝贝

本期审核：顾倩倩

本期监制：顾旭东