26个获 ISO 通用名含吡唑杂环的除草剂分析，包含热点成分砜吡草唑、苯唑草酮等

摘要：ISO 通用名是指由国际标准化组织(ISO)批准的用于标识农药产品的标准化名称。获 ISO 通用名的农药中，大多含杂环，含吡唑杂环的除草剂结构多样、作用机制丰富、除草效果卓越广谱。

ISO 通用名是指由国际标准化组织(ISO)批准的用于标识农药产品的标准化名称。获 ISO 通用名的农药中，大多含杂环，含吡唑杂环的除草剂结构多样、作用机制丰富、除草效果卓越广谱。

本文介绍了获 ISO 通用名含吡唑杂环除草剂的结构类型及其除草机制、在我国的登记应用；并就含吡唑结构除草剂进行了总结、展望。旨在为新型含吡唑结构除草剂的创制、砜吡草唑等含吡唑结构除草剂的研究开发与市场应用提供参考、指导。

一、前言

农药的结构种类多、数目大。同一分子式农药，也可能有不同异构体；同一结构农药，不仅有国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pureand Applied Chemistry，IUPAC)的 IUPAC 名称，还有美国化学会下设组织化学文摘社 (ChemicalAbstracts Service，CAS)的 CAS 名称等。出于贸易、登记和立法的目的，以及科学、公众出版物中使用，农药需要简短、独特、无产权和广泛接受的名称。为此，成立于 1947 年的国际标准化组织(InternationalOrganization for Standardization，ISO)依申请者提交的通用名申请，经 ISO 农药通用名技术委员会对申请进行评审、公开征求意见后，ISO 最终批准该通用名。可见，ISO 通用名是指由国际标准化组织(ISO)批准的用于标识农药产品的标准化名称。ISO 通用名在全球范围内通用，可以确保农药产品的标准化和一致性。ISO 通用名不仅利于促进国际贸易和技术的交流与发展，也可以减少因名称差异而导致的混淆，提高市场效率和产品质量。

获 ISO 通用名的农药中，大多含吡啶、吡唑等杂环结构，近 20 多年获 ISO 通用名的农药中，70%以上含杂环结构。如 2004.01.01—2025.05.31 获 ISO 通用名的 214 个化学合成农药中，有 159 个含杂环结构，占比 74.30%；2020.01.01—2025.05.31 获 ISO通用名的 71 种化学合成农药中，有 50 种含杂环结构，占比 70.42%。

吡唑杂环化合物具有杀虫/螨、杀菌和除草等多重农用活性，1952 年彼氧磷(pyrazoxon)的合成揭开了吡唑结构化合物在农药领域应用序幕，并自此一直是农用活性化合物研究开发热点之一。吡唑杂环包括芳香性吡唑杂环和非芳香性吡唑杂环。如具有芳香性的吡唑(pyrazole)，又名 1,2−二氮唑(1,2−diazole)、二氮二烯五环或邻二氮杂茂，有 1−、3−、4−、5−共4 个不同取代位点。含吡唑杂环的除草剂结构多样、作用机制丰富、除草效果卓越广谱。本文拟介绍获ISO 通用名含吡唑杂环除草剂的结构类型及其除草机制、在我国的登记应用；并就含吡唑结构除草剂进行总结、展望。旨在为新型含吡唑结构除草剂的创制、砜吡草唑等含吡唑结构除草剂的研究开发与市场应用提供参考指导。

二、获 ISO 通用名含吡唑杂环除草剂

获 ISO 通用名含吡唑杂环除草剂共 26 个，其中含吡唑芳香杂环除草剂 25 个、含吡唑非芳香杂环除草剂 1 个。

1. 获 ISO 通用名含吡唑芳香杂环除草剂

获 ISO 通用名含吡唑芳香杂环除草剂共 25 个，归属酰胺、异噁唑啉、吡唑和脲共 4 大结构类型除草剂，其中：含吡唑芳香杂环的酰胺类除草剂 2 个、异噁唑啉类除草剂 1 个、吡唑类除草剂 17 个、脲类除草剂 5 个。该 25 个除草剂中，除日本石原产业株式会社开发的 2014 年获 ISO 通用名的苯甲酰吡唑除草剂 tolpyralate 未见其中文通用名报道（目前中文建议名称：吡唑草酯），其余 24 个除草剂均获得相应中文通用名。

——含吡唑芳香杂环的酰胺类除草剂。含吡唑芳香杂环的酰胺类除草剂2 个，通用名、CAS 登录号见表 1，结构式如下。

——含吡唑芳香杂环的异噁唑啉类除草剂。含吡唑芳香杂环的异噁唑啉类除草剂1 个，通用名、CAS 登录号、结构式如下：

ISO 通用名：pyroxasulfone

中文通用名：砜吡草唑

CAS 登录号：447399−55−5

CAS名称：3−[[[5−(二氟甲氧基)−1−甲基−3−(三氟甲基)−1H−吡唑−4−基]甲基]砜]−4,5−二氢−5,5−二甲基异噁唑

——含吡唑芳香杂环的吡唑类除草剂。含吡唑芳香杂环的吡唑类除草剂 17 个，其中苯甲酰吡唑类除草剂12 个、苯基吡唑类除草剂3 个、吡唑基吡唑类除草剂2 个。

苯甲酰吡唑类除草剂：含吡唑芳香杂环的苯甲酰吡唑类除草剂12 个，通用名、CAS 登录号见表 2，结构式如下。

苯基吡唑类除草剂：含吡唑芳香杂环的苯基吡唑类除草剂 3 个，通用名、CAS 登录号见表 3，结构式如下。其中，氟氯草胺中文别名为吡氯草胺。

吡唑基吡唑类除草剂：含吡唑芳香杂环的吡唑基吡唑类除草剂2 个，通用名、CAS 登录号见表 4，结构式如下。

——含吡唑芳香杂环的脲类除草剂。含吡唑芳香杂环脲类除草剂 5 个，均为嘧啶磺酰脲类除草剂，通用名、CAS 登录号见表 5，结构式如下。

2. 获 ISO 通用名的含吡唑非芳香杂环除草剂

获 ISO 通用名的含吡唑非芳香杂环除草剂鲜见，苯基吡唑啉类除草剂唑啉草酯则是其难得一见的典范，通用名、CAS 登录号、结构式如下。

ISO 通用名：pinoxaden

中文通用名：唑啉草酯

CAS 登录号：243973−20−8

CAS 名称： 8−(2,6− 二乙基 −4− 甲基苯基 )−1,2,4,5−四氢−7−氧−7H−吡唑并[1,2−d][1,4,5]氧二氮卓−9−基 2,2−二甲基丙酸酯

三、获 ISO 通用名含吡唑杂环除草剂作用机制

1. 获 ISO 通用名含吡唑芳香杂环除草剂作用机制

上述获 ISO 通用名含吡唑芳香杂环除草剂共25 个，归属酰胺、异噁唑啉、吡唑和脲共 4 大结构类型。吡唑芳香杂环对该 25 个除草剂的除草活性贡献不尽相同，在吡唑类除草剂中，吡唑芳香杂环对分子的除草活性具有药效团功效，在酰胺类除草剂、异噁唑啉类除草剂、脲类除草剂中，吡唑芳香杂环有利于分子除草活性，而非药效团功效。25 个除草剂的除草机制亦各具特色、不尽类同，具体情况见表 6。

（1）含吡唑芳香杂环的酰胺类除草剂作用机制

含吡唑芳香杂环的酰胺类除草剂 2 个，即氯乙酰胺类除草剂吡唑草胺和芳基吡咯烷酮酰胺类除草剂二甲吡草胺。

吡唑草胺和二甲吡草胺都归属含吡唑芳香杂环的酰胺类除草剂，但它们的除草机制却全然不同。吡唑草胺是极长链脂肪酸(细胞分裂)抑制剂。通过抑制极长链脂肪酸延长合成酶(very−long−chain fattyacid elongase, VLCFAE)活性，降低生物合成，阻碍杂草幼苗早期生长，达到抑制杂草作用。

类同杜邦公司于 2015 年公开的新型芳基吡咯烷酮苯胺类除草剂四氟咯草胺(tetflupyrolimet)，二甲吡草胺同样具有全新除草机制，是二氢乳清酸脱氢酶(dihydroorotate dehydrogenase，DHODH)抑制剂，通过竞争 DHODH 上的泛醌结合位点，抑制杂草体内关键生长分子嘧啶的合成，从而中断正常的细胞功能，使杂草生长发育停滞或阻止幼苗出苗。

（2）含吡唑芳香杂环的异噁唑啉类除草剂作用机制

含吡唑芳香杂环的异噁唑啉类除草剂 1 个，即砜吡草唑。

砜吡草唑和上述吡唑草胺分别归属异噁唑啉、酰胺不同结构类型除草剂，但 2 者都是超长链脂肪酸延长合成酶(VLCFAE)抑制剂。砜吡草唑能特异性阻断植物体内 C18−C28 超长链脂肪酸的延伸过程，通过最终抑制豆蔻酸的合成，抑制杂草幼苗早期生长，进而破坏分生组织与胚芽鞘，导致杂草生长停止而死亡。砜吡草唑独特的作用机制使其对狗尾草属、马唐属、稗属等难防禾本科杂草表现出卓越防效，在澳大利亚则是防除抗性黑麦草的首选。

（3）含吡唑芳香杂环的吡唑类除草剂作用机制

含吡唑芳香杂环的吡唑类除草剂 17 个，其中苯甲酰吡唑类除草剂 12 个、苯基吡唑类除草剂 3 个、吡唑基吡唑类除草剂 2 个。苯甲酰吡唑类除草剂是对羟苯基丙酮酸双氧化酶 (4−hydroxyphenyl−pyruvatedioxygenase，HPPD)抑制剂，除氟氯草胺是光系统II电子传递抑制剂，其他苯基吡唑类除草剂、吡唑基吡唑类除草剂都是原卟啉原氧化酶 (protoporphyrinogenoxidase，PPO)抑制剂。

——苯甲酰吡唑类除草剂作用机制

上述含吡唑芳香杂环的苯甲酰吡唑类除草剂12 个，即吡唑特、苄草唑、吡草酮、苯唑草酮、磺酰草吡唑、tolpyralate、双唑草酮、环吡氟草酮、三唑磺草酮、苯唑氟草酮、吡唑喹草酯、唑磺草酮。它们都属于 HPPD 抑制剂型除草剂。

HPPD 是一种存在于各种生物体内，包含并依靠Fe2+起配位作用的非血红素氧化酶，在植物体中，HPPD可以催化对羟基丙酮酸(4−hydroxyphenylpyruvate，HPP) 生成尿黑酸 (2,5−dihydroxyphenylacetate ，HGA)，进而转化为光合作用中电子传递所需要的重要物质质体醌和生育酚，吡唑特和苯唑草酮等苯甲酰吡唑类除草剂通过阻碍 HPPD 的催化作用以及辅助因子的形成，干扰植物光合作用以及生长发育的正常生理代谢，最终导致杂草白化死亡。

——苯基吡唑类除草剂作用机制

含吡唑芳香杂环的苯基吡唑类除草剂 3 个，即氟氯草胺、吡草醚、异丙吡草酯。除氟氯草胺是光系统II电子传递抑制剂，其他都属于 PPO 抑制剂型除草剂。

PPO 是叶绿素合成过程中的关键酶，当 PPO 被抑制后，原卟啉原 IX 则不能被催化氧化成原卟啉 IX并与镁螯合酶作用生成叶绿素，从而造成原卟啉原IX 大量积累，并渗透至细胞质，原卟啉原 IX 自氧化产生高浓度光敏物质原卟啉 IX，并在光和氧作用下产生单线态氧，从而过氧化植物细胞组分使其降解，致命性损伤细胞，最终导致植物白化死亡。

——吡唑基吡唑类除草剂作用机制

含吡唑芳香杂环的吡唑基吡唑类除草剂 2 个，即双唑草腈和环丙吡草腈，类同上述苯基吡唑类除草剂，它们也是 PPO 抑制剂型除草剂。如经双唑草腈药剂处理后，杂草通过根部和叶基部位吸收双唑草腈药剂，会出现叶片卷曲、黄化、枯萎等症状，随后因干枯而死亡。同时在土壤表面形成双唑草腈药膜封闭层，能被杂草幼芽根基部吸收以杀死萌发的杂草，具有封、杀双效。

（4）含吡唑芳香杂环的脲类除草剂作用机制

含吡唑芳香杂环的脲类除草剂 5 个，均为嘧啶磺酰脲类除草剂，即吡嘧磺隆、唑嘧磺隆、四唑嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、嗪吡嘧磺隆。作为磺酰脲类除草剂，它们都是乙酰乳酸合成酶[acetolactatesynthase，(branched) chain amino acid synthesis，ALS]抑制剂。

以四唑嘧磺隆为例，四唑嘧磺隆作为乙酰乳酸合成酶抑制剂，尤其对缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸等具支链氨基酸的生化合成具有很好的抑制活性，由此阻碍杂草的细胞分裂和杂草生长；作为 2 次症状，则可抑制生长，使草株发黄、变褐而死。

2. 获 ISO 通用名的含吡唑非芳香杂环除草剂作用机制

上述获 ISO 通用名的含吡唑非芳香杂环除草剂鲜见，苯基吡唑啉类除草剂唑啉草酯，则是其难得一见的典范。

作为苯基吡唑啉类除草剂，唑啉草酯作用机理为乙酰辅酶 A 羧化酶 (acetyl CoA carboxylase,ACCase)抑制剂。ACCase 是一种生物素酶，广泛存在于生物界。ACCase 能催化下述反应：

乙酰辅酶 A + ATP + HCO3− → 丙二酸单酰辅酶 A + ADP + Pi

唑啉草酯被杂草的茎、叶部快速吸收，然后传导至杂草的分生组织，抑制植物 ACCase 的活性，导致脂肪酸的生物合成受阻，干扰细胞膜形成，细胞膜含脂结构被破坏，使细胞生长分裂停止，导致杂草生长停止，最终死亡。

四、获 ISO 通用名含吡唑杂环除草剂在我国的登记应用

新农药创制是一项系统工程，成功开发一个产品需要 8~10 年的时间，先后经历先导发现与优化、活性化合物深入筛选、候选化合物研究与开发、候选产品的正式登记与市场开发应用。在我国，农药产品需要正式登记后才能投入市场应用，产品的安全性、有效性、经济性都对其能否实现正式登记具有重要影响。

含吡唑杂环除草剂结构多样、作用机制丰富、除草活性特点鲜明，为作物保护、粮食安全发挥了重要作用。基于中国农药信息网农药登记，调查分析了上述获 ISO 通用名 26 种含吡唑杂环除草剂在我国的登记应用情况，其中，二甲吡草胺、吡唑特、苄草唑、吡草酮、tolpyralate、唑磺草酮、氟氯草胺、异丙吡草酯、环丙吡草腈、唑嘧磺隆、四唑嘧磺隆共 11 个除草剂，有的可能是基于其安全性、有效性、经济性原因最终未能登记应用，有的可能仍处于登记开发中，尚未成功实现登记应用，因此，尽管获 ISO 通用名的含吡唑杂环除草剂已有 26 个，但截至 2025 年 6 月只有 15 个除草剂在我国获得正式登记，14 个除草剂可以在我国推广应用，其中磺酰草吡唑为仅限出口登记。

在我国获得登记的 15 个吡唑结构除草剂中，截至目前尚在有效期内，吡嘧磺隆的登记证数居首位，达 329 个(原药 15 个、单剂 104 个、复配制剂 210 个)，随后依次是苯唑草酮登记证 174 个(原药 18 个、单剂 64 个、复配制剂 92 个)、唑啉草酯登记证 122 个(原药 20 个、单剂64 个、复配制剂 38 个)、氯吡嘧磺隆登记证 30 个(原药 2 个、单剂 12 个、复配制剂 16 个)、砜吡草唑登记证 31 个(原药 22 个、单剂 6 个、复配制剂 3 个)，苯唑草酮 26 个原药登记证中包含 1 个其钾盐衍生物。除上述 5 个除草剂外，其它 10 个除草剂的登记证数均在 10 个以下。

在我国获得登记的 15 个含吡唑杂环除草剂，其杂草防治谱、适用作物、用量、处理方式、单剂的制剂种类等相关信息如表 7。

由表 7 可知：在我国获得登记的 15 个吡唑结构除草剂，适用作物广泛，不仅包括粮食作物，还包括经济作物，如水稻、小麦、玉米、高粱、甘蔗、油菜、大豆、棉花、番茄等。防治杂草以一年生杂草为主，如一年生禾本科杂草、阔叶杂草、莎草科杂草等。除用作杂草防除，有的除草剂还可用作植物生长调节剂，如吡草醚用于调节棉花脱叶等。使用剂量中，最高为吡唑草胺 600~750 a.i. g/hm2，土壤喷雾防治冬油菜田的一年生杂草，最低为吡草醚9~12 a.i. g/hm2，茎叶喷雾防治小麦田猪殃殃为主的阔叶杂草、一年生阔叶杂草。登记的制剂类型丰富，但主要以悬浮剂和可分散油悬浮剂为主，其次是可湿性粉剂和水分散粒剂、颗粒剂，随着制剂技术进步，微乳剂、泡腾颗粒剂和泡腾片剂也有成功登记应用。基于除草活性特点和制剂性质，施药方式同样丰富多样，包括土壤喷雾、茎叶喷雾、药土法、撒施法等。

五、结语

杂环化合物结构多样，其身影在杀虫/螨、杀菌或除草农用活性化合物中俯首皆是。获 ISO 通用名的含吡唑杂环除草剂结构新颖多样、作用机制独特丰富、除草效果卓越广谱持效。含吡唑结构除草剂也是近年增长比较快的产品类型，是杂草防治首选和当家。通过介绍获 ISO 通用名含吡唑杂环除草剂的结构类型、作用机制、登记应用，旨在为含吡唑杂环结构除草剂的创制、砜吡草唑等含吡唑杂环结构除草剂研究开发与市场应用提供参考、指导。基于含吡唑杂环除草剂的结构与活性特点，相信未来仍将有含吡唑杂环结构新产品，特别是防治恶性杂草的新型含吡唑杂环除草剂新产品面市、登记、市场应用。

内容来源：丰畴

本期编辑：程贝贝

本期审核：顾倩倩

本期监制：顾旭东

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