摘要:二氟亚磷酸戊酯(CAS 号:25203-50-3)是一种含氟有机磷化合物,化学结构式为 C5H11OPF2(或 CH3(CH2)4OPF2),属于亚磷酸酯类衍生物。其分子由戊基(正戊基或异戊基,需根据具体结构确认)、亚磷酸酯基(−OPF2)组成,兼具氟原子的强
产品名称:二氟亚磷酸戊酯
中文别名: 二氟亚磷酸戊酯;二氟亚磷酸正戊酯
英文名称: Phosphorodifluoridous acid pentyl ester
英文别名: Phosphorodifluoridous acid, pentyl ester (8CI);Phosphorodifluoridous acid pentyl ester
品牌: PERFEMIKER
CAS号: 25203-50-3
分子式: C5H11F2OP
分子量: 156.11
纯度:99%
货号:PN04764
二氟亚磷酸戊酯(CAS 号:25203-50-3)是一种含氟有机磷化合物,化学结构式为 C5H11OPF2(或 CH3(CH2)4OPF2),属于亚磷酸酯类衍生物。其分子由戊基(正戊基或异戊基,需根据具体结构确认)、亚磷酸酯基(−OPF2)组成,兼具氟原子的强电负性、磷原子的配位能力以及烷氧基的亲核特性,在有机合成、医药农药、材料科学等领域具有特定应用价值。
· 外观与状态:通常为无色至淡黄色透明液体,具有一定的挥发性,需密封储存以防止挥发和水解。
· 溶解性:易溶于乙醚、四氢呋喃(THF)、二氯甲烷等有机溶剂,难溶于水,遇水可能缓慢水解。
· 沸点与稳定性:沸点约为 100−110∘C/10mmHg(减压蒸馏条件,避免高温分解);常温下稳定,但对湿气、强酸、强碱敏感,水解后可能生成氟化氢(HF)和亚磷酸戊酯。
· 密度与折射率:密度约 1.15−1.20g/cm3,折射率(nD20)约 1.39−1.41(具体数值取决于纯度和异构结构)。
· 水解反应:
在潮湿环境或酸性 / 碱性条件下,亚磷酸酯键(P−O−C)易水解,释放氟化氢(具有腐蚀性和毒性)和戊醇,同时生成二氟亚磷酸(HPF2O2)。反应方程式可表示为:C5H11OPF2+H2O→C5H11OH+HPF2O2
· 亲核取代反应:
分子中的氟原子因电负性强而成为潜在离去基团,可与亲核试剂(如胺、硫醇、酚)发生取代反应,生成相应的含磷 - 杂原子键(如 P−N、P−S)化合物。
· 配位能力:
磷原子含有孤对电子,可作为配体与金属(如铜、钯、镍)形成配合物,用于催化反应(如偶联反应、氢化反应)或作为配体调控金属催化剂的活性。
· 氟化反应特性:
作为含氟试剂,可能在特定反应中作为氟源或参与氟化反应,例如在亲电氟化或自由基氟化反应中释放氟离子或氟自由基。
· 有机合成中间体:
· 用于制备含氟磷化合物,如农药中的含氟杀虫剂、除草剂(通过引入氟原子增强生物活性和代谢稳定性)。
· 作为亲电氟化试剂或磷酰化试剂,参与合成含氟药物中间体(如抗癌药物、抗病毒药物)。
· 催化剂配体:
其含氟结构可调节金属催化剂的电子效应和空间位阻,用于烯烃聚合、交叉偶联反应(如 Suzuki-Miyaura 反应)等催化体系,提高反应选择性和效率。
· 材料科学:
· 作为含氟功能单体,参与聚合物合成,赋予材料耐化学腐蚀、耐高温、低表面能等特性,用于制备特种涂料、氟塑料或电子封装材料。
· 在锂离子电池中,可能作为电解质添加剂,改善电池的导电性和稳定性(需进一步验证)。
· 医药与农药:
氟原子的引入常能显著提升化合物的生物活性,二氟亚磷酸戊酯可作为结构单元用于设计含氟农药(如杀虫剂、杀菌剂)或医药分子,例如通过与胺类化合物反应生成含磷 - 氮键的生物活性分子。
· 毒性与腐蚀性:水解产生的氟化氢具有强腐蚀性,可导致皮肤灼伤和呼吸道损伤;操作时需在通风橱中进行,佩戴防腐蚀手套、护目镜和防护服。
· 储存要求:密封储存于干燥、阴凉处,远离水源、潮湿空气和强酸碱物质,建议使用惰性气体(如氮气)保护以防止水解。
· 废弃处理:属于危险化学品,需按照当地法规进行专业处理,避免直接排放至环境中。
二氟亚磷酸戊酯的独特性质源于氟、磷、氧元素的协同作用,其在含氟化合物合成和催化领域的应用使其成为有机化学中的重要工具分子,但需注意其水解特性和毒性带来的操作风险。
来源:老钱的科学大讲堂