摘要：中文别名:6-羟基-2(1H)-喹啉酮;2,6-二喹啉二醇;6-羟基喹啉酮;2,6-喹啉二醇;6-羟基-2(1H)-喹诺酮;6-羟基-2-喹诺酮;2,6-二羟基喹啉;喹啉-2,6-二醇
中文名称:2,6-二羟基喹啉
中文别名:6-羟基-2(1H)-喹啉酮;2,6-二喹啉二醇;6-羟基喹啉酮;2,6-喹啉二醇;6-羟基-2(1H)-喹诺酮;6-羟基-2-喹诺酮;2,6-二羟基喹啉;喹啉-2,6-二醇
英文名称:6-HYDROXYQUINOLINE
英文别名:QUINOLIN-6-OL;TIMTEC-BBSBB004117;6-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE;6-HYDROXY-2(H)-QUINOLINONE;AKOS222-06;6-hydroquinilinone;1,2-Dihydro-6-hydroxy-2-oxoquinoline;6-Hydroxy-1H-quinolin-2-one
CAS号:19315-93-6
分子式:C9H7NO2
分子量:161.16
货号：PN04787
6 - 羟基 - 2 (1H)- 喹啉酮，英文名为 6-Hydroxy-2 (1H)-quinolinone，分子式为C9H7NO2，分子量为 161.16，CAS 号为 19315-93-6。它属于喹啉酮类化合物，是喹啉环（苯环与吡啶环稠合）的衍生物，分子结构中包含2 位酮基（1H - 酮式互变异构体）和6 位羟基。
· 物理常数：
· 熔点：约 280-285°C（分解），高温下易脱羧或环裂解；
· 溶解性：微溶于水（25°C 时溶解度约 0.1 g/L），易溶于 DMSO、DMF 等极性有机溶剂，溶于热乙醇或稀碱溶液（如 NaOH），不溶于乙醚、苯等非极性溶剂。
· 互变异构与酸碱性：
· 酮 - 烯醇互变异构：2 位酮基（−C=O）与相邻氮原子的氢可形成烯醇式（−C=CH−OH），6 位羟基也可参与互变异构，溶液中以多种互变异构体平衡存在；
· 弱酸性：6 位羟基（−OH）和氮原子（N1）的氢具有酸性，可与碱反应生成相应的盐（如钠盐），pKa 值约为 7-9（酚羟基酸性）和 12-14（酰胺型氮氢酸性）。
· 亲核取代反应：
· 羟基的反应：6 位羟基可被酰化（如与酰氯反应生成酯）、烷基化（在碱作用下与卤代烃生成醚），或与三氯氧磷（POCl3）反应生成 6 - 氯喹啉衍生物；
· 氮原子的反应：N1-H 可被烷基化（如与碘甲烷在强碱中生成 N - 甲基衍生物），或与醛酮缩合生成席夫碱。
· 环合与缩合反应：
· 作为含氮杂环化合物，可与醛、酮、羧酸等发生缩合反应，构建稠环体系（如与苯甲醛缩合生成 α,β- 不饱和喹啉酮）；
· 在酸性条件下，可能发生分子内闭环反应，生成螺环或骈环衍生物。
· 氧化与还原反应：
· 喹啉环可被强氧化剂（如高锰酸钾）氧化开环，生成吡啶羧酸类产物；
· 酮基（C2=O）可在还原剂（如 NaBH4）作用下还原为羟基（生成 6 - 羟基 - 2 - 喹啉醇），但需注意避免芳环加氢。
· 金属络合能力：
分子中的羟基（O）和氮原子（N）可作为配体与金属离子（如 Fe³⁺、Cu²⁺）形成络合物，常用于荧光探针或催化剂配体设计。
· Skraup 合成法衍生：
以邻氨基苯酚为原料，与丁烯二酸酐（马来酸酐）在酸性条件下缩合，经环化、脱水生成 6 - 羟基喹啉酮，反应需控制温度避免过度环化。
· Niementowski 合成法：
邻氨基苯甲酸与乙酸酐共热，通过酰化、环化生成 2 - 喹啉酮衍生物，再经羟基化（如硝化 - 还原 - 氧化）引入 6 位羟基，路线步骤较多但产率稳定。
· 微波辅助合成：
近年来采用微波辐射促进邻氨基苯酚与 β- 酮酯缩合，缩短反应时间并提高选择性，是绿色合成的研究方向之一。
· 医药与生物活性：
· 抗菌与抗病毒：喹啉酮骨架是多种抗菌药物（如左氧氟沙星）的核心结构，6 - 羟基衍生物可作为新型抗生素前体，通过结构修饰增强抗菌活性；
· 抗肿瘤与抗炎：部分衍生物通过抑制拓扑异构酶或调控细胞信号通路展现抗癌潜力，羟基基团可提高化合物与靶标的氢键作用。
· 农药与植物生长调节剂：
用于合成含氮杂环类杀虫剂、除草剂（如喹啉酮类除草活性分子），羟基的存在可增强与作物靶标的结合能力。
· 染料与荧光材料：
6 - 羟基 - 2 - 喹啉酮经取代后可作为荧光染料中间体，其共轭体系在紫外 - 可见光区有强吸收，常用于生物成像或工业染色剂。
· 有机合成中间体：
作为含双官能团（羟基 + 酰胺）的砌块，用于构建复杂杂环（如喹唑啉、喹啉羧酸），或通过羟基修饰引入功能性基团（如酯基、氨基）。
· 危险性：
· 刺激性：粉尘对眼睛、呼吸道有刺激性，操作需佩戴防尘口罩和护目镜；
· 非易燃易爆：常温下稳定，高温分解可能释放氮氧化物、一氧化碳等有毒气体；
· 环境影响：需避免直接排入水体，可通过化学处理（如氧化法）降解。
· 储存条件：密封保存于阴凉干燥处，远离氧化剂和强酸。采用塑料袋或玻璃瓶包装，防止吸潮结块，保质期通常为 2-3 年。
6 - 羟基 - 2 (1H)- 喹啉酮的结构特性（酚羟基 + 酰胺酮基 + 氮杂环）使其在杂环化学和药物研发中具有广泛应用，尤其作为含氮含氧双功能基团的平台分子，可通过多样化修饰开发高附加值化合物。其互变异构特性和金属络合能力是设计功能性材料（如传感器、催化剂）的关键。
来源：科学的大海
