摘要：炔丙基苯磺酸，英文名为 Propargyl benzenesulfonate，分子式为C9H8O3S，分子量为 196.22，CAS 号为 6165-75-9。它是一种含炔基（−C≡CH）和苯磺酸基（−C6H4SO3H）的有机磺酸类化合物，化学结构式为：HC≡
中文名称:炔丙基苯磺酸
中文别名:炔丙基苯磺酸;炔丙基磺酸酯;苯磺酸丙炔基酯;炔丙基苯磺酸1KG;苯磺酸炔丙酯;炔丙基苯磺酸酯;苯磺酸丙炔酯;磺酸炔丙酯,炔丙基苯磺酸酯
英文名称:PROPARGYLBENZENESULFONATE
英文别名:Propargylbenzenesulfonate96%;Prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonate;PROPARGYLBENZENESULFOTE;PROPARGYLBENZENESULFONATE;PROPARGYLBENZENESULPHONATE;prop-2-ynylbenzenesulphonate;Benzenesulfonicacid2-propynylester;prop-2-ynylbenzenesulfonate
CAS号:6165-75-9
分子式:C9H8O3S
分子量:196.22
货号：PN04784
炔丙基苯磺酸，英文名为 Propargyl benzenesulfonate，分子式为C9H8O3S，分子量为 196.22，CAS 号为 6165-75-9。它是一种含炔基（−C≡CH）和苯磺酸基（−C6H4SO3H）的有机磺酸类化合物，化学结构式为：HC≡C−CH2−C6H4−SO3H（注：苯环上的磺酸基通常位于对位，即 4 - 炔丙基苯磺酸，但需根据具体合成路径确认取代位置。）
· 外观与状态：常温下为白色至类白色结晶性粉末或固体，可能因纯度不同略带淡黄色。
· 物理常数：
· 熔点：通常在 100-110°C 之间（具体需结合晶型和纯度）。
· 溶解性：易溶于水（磺酸基为强亲水基团），可溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂，难溶于非极性溶剂（如苯、石油醚）。
· 酸性：苯磺酸基（−SO3H）为强酸性基团，在水中完全电离，水溶液呈强酸性，pH 值较低。
· 稳定性：
· 炔基具有不饱和性，可能在强氧化剂或高温下发生加成、聚合反应；
· 常温下对热稳定，但需避免与强碱性物质接触（磺酸基会与碱中和，同时炔基可能在强碱下发生水解或异构化）。
· 炔基的反应：
· 亲电加成：可与卤素（Cl2、Br2）、卤化氢（HCl、HBr）、水（在酸催化下）发生加成反应，生成卤代烯烃或酮类化合物。
· 亲核加成：与含活泼氢的化合物（如醇、胺）在催化剂（如铜盐、钯催化剂）作用下发生炔基化反应（如点击化学中的 CuAAC 反应）。
· 氧化反应：炔基可被高锰酸钾、臭氧等氧化剂氧化，生成羧酸或二氧化碳。
· 苯磺酸基的反应：
· 中和反应：与氢氧化钠、碳酸钠等碱反应生成相应的苯磺酸盐（如炔丙基苯磺酸钠），用于制备水溶性衍生物。
· 取代反应：苯环上的磺酸基可被其他基团（如羟基、氨基）取代，需在高温或特定条件下（如碱熔法）进行。
· 聚合反应：炔基可参与自由基聚合或金属催化聚合，生成含炔基的高分子材料（如共轭聚合物）。
· 炔丙基化反应：以苯磺酸或其盐（如苯磺酸钠）为原料，与炔丙基卤（如炔丙基氯、炔丙基溴）在碱性条件下（如 NaOH、K₂CO₃）发生亲核取代反应，生成炔丙基苯磺酸。
· 磺酸化反应：以炔丙基苯为原料，通过浓硫酸或氯磺酸进行磺化反应，直接引入磺酸基。
· 有机合成中间体：
· 炔基和磺酸基的双官能团特性使其成为连接不同分子的桥梁，例如：
· 在药物化学中用于引入水溶性基团（磺酸基）和可修饰的炔基（用于点击化学标记）；
· 合成含炔基的表面活性剂、染料中间体或光电材料单体。
· 高分子材料：
· 作为共聚单体，通过炔基的交联反应制备热固性树脂、光响应聚合物（如含炔基的光刻胶成分）；
· 用于合成带有磺酸基的离子交换树脂（磺酸基为强酸性阳离子交换基团）。
· 表面活性剂：
磺酸基的强亲水性和炔基的疏水性使其可能用于制备两亲性分子，作为乳化剂或分散剂（需进一步评估应用场景）。
· 医药与生物化学：
· 磺酸基的水溶性有助于提高药物分子的代谢稳定性和生物利用度。
炔丙基苯磺酸凭借其独特的双官能团结构，在有机合成、材料科学和生物化学领域具有广泛应用潜力，尤其是作为连接亲水与疏水体系的桥梁分子或参与 click 反应的功能化试剂。其酸性和炔基的反应活性需在操作中特别注意安全性和反应条件的控制。
来源：阳阳聊科学
