摘要：中文别名:1,3-丙酮二甲酸二甲酯,95+%;单酸苄酯(米格列奈中间体);1,3-丙酮二羧酸二甲酯(97%);1,3-丙酮二羧酸二甲...;1,3-丙酮二羧酸二甲酯5-溴异喹啉;1,3-丙酮二羧酸二甲酯1KG;1,3-丙酮二羧酸二甲酯(CAS号:1830-54
中文名称:1,3-丙酮二羧酸二甲酯
中文别名:1,3-丙酮二甲酸二甲酯,95+%;单酸苄酯(米格列奈中间体);1,3-丙酮二羧酸二甲酯(97%);1,3-丙酮二羧酸二甲...;1,3-丙酮二羧酸二甲酯5-溴异喹啉;1,3-丙酮二羧酸二甲酯1KG;1,3-丙酮二羧酸二甲酯(CAS号:1830-54-2);1,3-丙酮二羧酸二甲酯
英文名称:Dimethyl1,3-acetonedicarboxylate
英文别名:3-oxo-pentanedioicacidimethylester;Dimethylbeta-ketoglutarate;Glutaricacid,3-oxo-,dimethylester;Pentanedioicacid,3-oxo-,dimethylester;DIMETHYLACETONE-1,3-DICARBOXYLATE;DIMETHYLACETONEDICARBOXYLATE;DIMETHYL-BETA-OXOGLUTARATE;DIMETHYL3-OXOGLUTARATE
CAS号:1830-54-2
分子式:C7H10O5
分子量:174.15
货号：PN04783
1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯，英文名为 Dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate，分子式为C7H10O5，分子量为 174.15，CAS 号为 1830-54-2。它是一种含酮基（−CO−）和酯基（−COOCH3）的二元羧酸酯类化合物，结构上可看作丙酮的 1,3 位碳原子分别连接羧酸甲酯基团，化学结构式为：CH3COCH(COOCH3)2。
· 外观与状态：常温下为无色至淡黄色透明液体或结晶性固体（熔点较低，易液化），具有酯类化合物的特殊香味。
· 物理常数：
· 密度：1.16 g/mL（25°C）
· 沸点：246-248°C（常压），或 120-122°C（10 mmHg，减压蒸馏）
· 熔点：约 19-22°C
· 闪点：>110°C（需注意避免高温）
· 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。
· 稳定性：在酸性或碱性条件下易水解，释放出丙酮和甲醇；常温下需密封保存，避免与强酸、强碱接触。
· 酮基与酯基的反应：
· 酮基的反应：可与羟胺、肼等试剂发生缩合反应生成肟或腙；在还原剂（如 NaBH₄）作用下可还原为醇。
· 酯基的反应：在酸 / 碱催化下发生水解反应，生成 1,3 - 丙酮二羧酸（CH3COCH(COOH)2）和甲醇；与醇类发生酯交换反应，生成不同烷基的酯衍生物。
· 活泼亚甲基的反应：
分子中酮基和两个酯基之间的亚甲基（−CH2−）具有较强酸性（pKa≈5），易在强碱（如乙醇钠、氢化钠）作用下生成碳负离子，进而发生以下反应：
· 亲核取代：与卤代烃反应引入烷基，用于合成多取代酮或酯。
· 缩合反应：与醛、酮发生羟醛缩合或 Claisen 缩合，构建复杂碳环或杂环结构（如用于合成嘧啶、吡喃等杂环化合物）。
· Claisen 缩合：以草酸二甲酯与丙酮为原料，在醇钠（如乙醇钠）催化下发生交叉缩合反应，生成 1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯和甲醇。
· 酮的酰化：丙酮与丙二酸二甲酯在碱性条件下发生酰化反应，通过亚甲基的亲核进攻构建目标分子。
· 有机合成中间体：
· 广泛用于合成医药、农药和染料。例如：
· 医药领域：用于制备抗癫痫药物、维生素 B6 衍生物等。
· 农药领域：作为杀虫剂、除草剂的合成前体（如通过构建杂环结构引入生物活性基团）。
· 在杂环化合物合成中作为关键砌块，如用于制备嘧啶类、吡咯类、呋喃类化合物。
· 香料与香精：其酯类结构和香味特性可用于调配食用香料或日化香精（需评估毒性和安全性）。
· 高分子合成：作为共聚单体或交联剂，用于制备聚酯、聚酰胺等高分子材料（较少见，更多用于小分子合成）。
1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯因其独特的双酯基和酮基结构，成为有机合成中构建复杂分子的核心中间体，尤其在杂环化合物和药物分子设计中具有重要应用价值，但需注意其水解敏感性和操作安全性。
来源：二哈爱科学
